賴慧如出生於1996年，3歲時父親離世。家中長輩曾因命理說法，把她和祖母送到機構生活，後來由外婆接回照顧。
她從小走上表演道路。2010年參加全球閩南語歌曲競賽進入前10，2011年登上民視《明日之星》，後來也在新加坡歌唱舞台獲得獎項。
2019年，她在民視《多情城市》演出江慧君，當時23歲，之後也參與《黃金歲月》《市井豪門》等作品，並固定擔任胡瓜節目的班底。靠著工作，她在台北買房，也努力照顧阿嬤。
只是鏡頭前的開朗，掩不住感情裡的傷。她曾交往一名年紀較長的男友，對方在她生日當天喝醉後失控，多次以暴力方式對待她，讓她受傷，朋友發現後將她送醫。
事件後，男方反過來控告協助她的朋友。賴慧如為保護朋友，撤回自己的申訴，卻因此長時間陷入低落與失眠，必須依靠藥物才能撐過日常。
那段時間，她曾三度因服藥過量緊急送醫。前兩次接受洗胃，第三次也在醫療搶救下度過危急關頭。這些經歷讓她很長時間不敢面對自己的情緒。
她在事後回頭看，才明白那不是普通的爭吵，而是一段讓人逐漸失去安全感與判斷力的關係。真正離開後，她花了很久才把生活一點點拼回來。
感情之外，她也曾遇到婚姻與家庭的轉折。2016年拍攝《我的老師叫小賀》時認識導演高琮凱，20歲懷孕，2017年生下女兒，2018年結婚；兩人相差16歲，2021年協議離婚。
2021年，她曾被拍到與舞廳老師劉家銘出現在溫泉區。當時她表示現場還有其他朋友；男方後來離婚，兩人在2022年公開交往。
2023年8月2日，她27歲生日收到求婚，8月10日與劉家銘在新北戶政事務所登記。祖母起初擔心，後來逐漸接受這段婚姻；男方原有一名女兒，加上賴慧如的女兒，兩人一起照顧兩個孩子。
這段關係也曾遇到生活與健康考驗。2024年8月，她在練習舞蹈特技時留下瘀青；她另有多囊性卵巢症候群與泌乳素偏高問題，曾因可能涉及腦下垂體而接受藥物控制。
2025年1月，夫妻出國期間，家中發生火災，物品損失從數十萬元到上千萬元不等，所幸沒有人受傷。2025年4月，兩人在交往近2年後補辦婚宴，由胡瓜帶領紅毯。
她沒有把過去的傷痛包裝成勵志口號，也沒有否認那段關係留下的陰影。對她而言，真正的重新開始，是知道自己可以離開不安全的地方，也可以在混亂之後重新安排人生。
賴慧如曾經在舞台上唱歌、在戲劇中演出，也曾在感情低谷裡三度送醫。她後來留下的不是一個被拯救的結局，而是一次次把界線立回來、把生活拿回手上的過程。