69歲資深女星陳美鳳離婚後一直維持單身，身邊不乏追求者，也曾傳出與圈內人士互動密切。不過，她與蔡小虎認識多年，兩人曾一起出國演出，在一、兩個月的相處後成為好友，這段情誼一路延續數十年。
兩人後來多次在公開場合互動，蔡小虎曾到八點檔客串助陣，陳美鳳也曾到汐止探班，並擔任他的演唱會嘉賓。2021年，她分享多張合照並寫下「好事發生」，引起不少討論。
當時蔡小虎不只義氣客串，還花時間與舞群練習並演唱歌曲。陳美鳳形容他很用心；蔡小虎則說自己第一次演戲很緊張，但為了美鳳姐一定要來，也希望和久未見面的好友重逢。
陳美鳳也曾談到兩人私下的互動。她說蔡小虎真性情又親切，但多年前答應要親手沖咖啡給她喝，至今仍是沒有完成的承諾。蔡小虎後來笑說，除了沖咖啡，也會把疫情期間學會的料理煮給她吃，讓她要求一定要錄影存證。
粉絲看到兩人合拍，常起鬨希望他們真的交往，但這段友情一直沒有進一步發展。陳美鳳曾被問到過去有人向她求婚、如今是否後悔，她坦然回答沒有，認為友情比愛情更不容易變質，對現況相當滿意。
這不代表她對感情完全沒有期待。她坦言若遇到讓自己心動的人，當然願意相伴，只是多數追求者已有家庭，加上公眾人物生活圈小、容易受到關注，因此現階段更重視自在生活。她也說，若有新戀情一定會分享，一切順其自然。