陳孟賢常以「全球巨星」自嘲，真正走過的路卻和光鮮亮麗相差很遠。他出身小琉球漁村，年輕時曾窮到連台北火車票都買不起，還背著80萬元債務。
為了還債和養家，他做過電子廠作業員，也做過房屋仲介，甚至曾向老闆預支薪水。一家五口從漁村搬到高雄後，只能擠在小套房裡過日子。
那段時間，母親為了省錢在房間裡煮飯，陳孟賢則拿扇子把油煙往窗外趕。多年後回頭看，這段窮困經歷反而成了他最常提起、也最不願忘記的起點。
他第四次參加《超級紅人榜》時遇到虞美人。知道他常因參賽倒貼交通與住宿費，虞美人承諾下次參賽由她負擔，這份支持讓他重新找到繼續唱下去的理由。
後來在個人專輯記者會上，陳孟賢回想那段被拉一把的日子，忍不住在台上落淚。他說，如果沒有美人姐，自己可能早就放棄唱歌。
虞美人後來也出席他的發片活動，兩人像家人一樣互動。面對外界把兩人湊成姐弟戀的玩笑，虞美人和陳孟賢都用幽默方式回應，沒有發展成感情關係。
他與台語歌手吳美琳合作時，也曾因默契十足被觀眾稱為「美夢CP」。不過陳孟賢一直表示自己暫時以工作為重，感情並不急著做決定。
靠著十多年持續演出與累積作品，陳孟賢後來買下三套房產。第一套房在基隆海邊，之後又為母親在高雄置產，還計畫未來在北中南都留下自己的居所。
他曾說，買房不只是為了投資，也是為了演出跑通告時不用急著退房，能多睡一會。這種帶著生活感的理由，讓他的置產故事沒有距離感。
事業變好後，身體卻亮起警訊。陳孟賢曾透露自己因工作量過大罹患帶狀皰疹，留下神經抽痛的後遺症，嚴重時胸口、背部和腿部都會疼痛。
他一年只休息五天，仍然勉強撐著完成工作。收入破千萬、擁有三套房，看起來像是成功的終點，但身體狀況提醒他，真正需要守住的還是健康。
從負債到置產，陳孟賢沒有忘記自己從漁村出發的日子。他曾說，人活在世上要記得好好生活，這句話如今也成了他對自己最重要的提醒。