78歲的余天最近在新加坡濱海藝術中心登台，白髮、步伐緩慢，妻子李亞萍與兒子余祥銓在旁照料。他唱起《榕樹下》，觀眾手機燈光亮成一片；這次演出像是向歌王歲月道別，也讓外界再次關注他的晚年生活。
余天曾靠歌唱與秀場累積可觀收入，也曾在朋友建議下投資不動產，名下一度有臺北仁愛路、忠孝東路等地段的5棟房產。對那個時期的他而言，生活看似十分寬裕。
2007年，因弟弟遭遇，余天決定投入政壇。從政後不僅沒有演藝收入，每月還要倒貼約80萬元；為填補支出，他陸續賣掉5棟房產，原本的家產也因此快速縮水。
2014年，二女兒余苑綺被診斷為直腸癌。余天長時間往返醫院、籌錢與尋求治療，但女兒仍在2022年、37歲時因病情惡化離世，留下丈夫與兩名年幼孩子。
女婿陳健後來因涉嫌詐騙入獄，外孫監護權又引發爭議。余天夫妻多次處理相關問題，卻仍難與外孫見面；2025年農曆春節與余天生日，他們也沒有等到孩子前來，李亞萍曾表示，電話打過去常常無人接聽。
接連的家庭變故也讓余天健康亮起紅燈。他曾中風、出現頸部血管阻塞、膽結石、胰臟囊泡與結腸相關疾病，並透露做過攝護腺切除手術與99次放療。為了睡得安穩，他甚至和李亞萍分房休息。
李亞萍在2025年底透露，家中長期變故讓她出現失智症狀，時間感與記憶會混亂，偶爾半夜起床，以為天已經亮了。夫妻兩人的晚年，承受的不只是經濟壓力，還有疾病與失去親人的痛。
此時，曾被稱為「星二代」的余祥銓開始扛起照顧責任。41歲的他負擔每月約15萬元房貸，也協助安排父母的生活與工作，努力讓家裡維持基本運轉。
今年母親節前後，余祥銓在新加坡演唱會協助幕前幕後，並首度登台與父母合作。對余天來說，這不只是一場演出，也像是全家在重重打擊後重新站起來的記號。
余天在台上曾自嘲「我不想演，但我太久沒賺錢了」，話裡有無奈，也有不願服老的倔強。即使身體不再如往日，他仍想把歌唱完，把能做的事做好。
演出後，他喝著溫水，坦言退出舞台或許只是早晚的事，但音樂仍是自己可以掌握的部分。面對家產、疾病與家庭裂縫，他把未來交給家人接續。
從歌王的高峰到賣掉5房，再到晚年重新站上舞台，余天的人生留下的不只是起落，也是一家人在困境中互相扶持的痕跡。