2001年，李敖與蔡康永面對面談話，李敖半開玩笑地問：「你現在還不結婚，你是不是gay？」蔡康永停了一下，回答：「是啊！」
這句回答讓蔡康永成為當時少數公開出櫃的藝人之一，也讓他承受外界更多目光。事後李敖曾為這段對話感到後悔，並向他道歉。
多年後蔡康永回頭看這件事，態度已經平靜。他認為李敖是人權鬥士，這段插曲與對方連在一起，反而有一種值得玩味的意味。
蔡康永1962年出生於富裕家庭，父親蔡天鐸51歲時才迎來這個兒子，因此取名康永，寄託孩子一生平安健康的心願。
他的祖父經營上海自來水公司，家族也與沉沒於1949年的太平輪有關；父親是民國時期的大律師，母親則是上海名媛，家中有車有傭人。
物質條件優渥，卻不代表童年沒有寂寞。母親中午才起床整理頭髮、穿旗袍，家中常有牌局與飯局，客人絡繹不絕，蔡康永卻常覺得自己像熱鬧裡的局外人。
他形容自己像籠子裡的小鳥。父親是評劇票友，常帶他看戲，蔡康永7歲開始跟著名角學唱，11歲登台演出《四郎探母》，劇照甚至登上報紙頭版。
從小學到高中，他就讀的都是貴族學校，身邊同學多半出身富裕家庭。父母原本替他安排好留學、讀碩士與學設計的人生路線。
蔡康永卻不想照著既定路線走。他不顧父親起初的反對，考進美國加州大學學習電影；既然是兒子的選擇，父親後來也轉為支持，並替他牽線鋪路。
透過父親的人脈，他獲得認識胡金銓的機會，1986年在對方推薦下順利申請碩士。畢業後進入唱片公司，替陳淑樺、黃鶯鶯等歌手撰寫文案，也曾為白先勇作品《謫仙記》寫劇本。