自2019年加盟快船，倫納德缺席了驚人的210場比賽，但快艇仍願意奉上大合約。怪不得網友調侃：風雪壓我三兩年，我騙快船幾億元！
根據Celebrity Net Worth統計顯示，儘管缺席了大量比賽，但倫納德的淨資產仍有1.2億美元。未來，倫納德的資產還會上漲。
倫納德的總薪水
當倫納德2011年進入聯盟時，與聖安東尼奧馬刺隊簽訂了一份標準的四年新秀合約（有兩個球隊選項），合約金額約為800 萬美元。
2014-15賽季結束後，倫納德與馬刺簽下了一份為期五年、價值9430 萬美元的頂薪合約。
2019年，在帶領多倫多暴龍奪得總冠軍後，倫納德與快艇簽下了一份為期三年、價值1.031億美元的合約。
倫納德於2021年與快艇簽訂了為期四年、價值1.763億美元的合約。
2024年1月，萊納德同意與快艇續簽一份為期三年、價值1.52億美元的合約。
倫納德的代言收入
倫納德缺乏市場價值，因此沒有豐厚的代言合約。倫納德以安靜、低調著稱，這意味著各大公司並不願意聘請他代言。
倫納德的代言合約包括喬丹品牌、Wingstop 和New Balance。
2011年，在倫納德的新秀賽季開始之前，他與喬丹品牌簽訂了一份為期七年、每年價值不到50萬美元的代言合約。
喬丹品牌在2018年向倫納德提供了一份為期四年、價值2200萬美元的續約合同，但倫納德拒絕了。
據ESPN稱，倫納德的經紀人認為新合約並沒有反映出他在聯盟中的成就和地位。
此後，倫納德與New Balance簽訂了一份價值「遠超」每季500萬美元的合同，這份合約使他躋身鞋類代言合約收入前15名。
倫納德的商業投資
2019年，倫納德起訴耐吉，指控其設計了Klaw標誌。不幸的是，倫納德並沒有贏得這場官司。
2016年，倫納德與Wingstop簽訂了代言協議，該公司向他發送了免費雞翅優惠券，以滿足他對芒果哈瓦那辣椒的嗜好。倫納德甚至有一次因為丟失了優惠券而驚慌失措。
倫納德在球場外也開始拓展自己的事業，他先前宣布與YoungBoy Never Broke Again 和Rod Wave 進行音樂合作。