詹姆斯生涯10次進入總決賽，4次奪冠，那6次輸掉總冠軍，究竟哪次最可惜？是2次輸給馬刺、3次輸給勇士，還是輸給獨行俠的那次？
詹姆斯2007年首次進軍總決賽，也是騎士隊史首次進軍總決賽，結果0-4被老辣的馬刺剃了光頭。鄧肯賽後那句「NBA的未來是你的」也是傳誦已久。 2011年，詹姆斯加入熱火，組成三巨頭，但前一年總決賽輸給獨行俠。中間經歷2次奪冠後，又輸給將團隊籃球發揮到極致的馬刺。後來，詹姆斯重返騎士，和勇士4番纏鬥，除了2016年那次奪冠之外，其餘3次皆敗北。
詹姆斯最可惜的一次輸掉總決賽，發生在2015年。那年，詹姆斯回歸騎士，聯手歐文，又交易來了樂福，新版三巨頭正式啟航。在例行賽，騎士獲得53勝，東部第一。季後賽首輪意外發生，雖然騎士4-0橫掃凱爾特人，但樂福在G4被奧利尼克造成手臂扭傷，自此賽季報銷。
但這還沒完。騎士4-2幹掉公牛，4-0橫掃老鷹之際，歐文就感到身體不適，缺席了2場。待到總決賽首戰打完，他更是不支倒下。三巨頭中僅剩詹姆斯。就是這種情況，詹姆斯還是帶領以2-1領先勇士，勇士是把伊戈達拉調進先發，才連贏3場奪冠。那年總決賽，是詹姆斯一生中最悲情的。
其後一個賽季，三巨頭全部戰至賽季結束，就掀翻了73勝的勇士，證明了騎士三巨頭的實力。勇士無奈，找來了杜蘭特，組成杜庫組合，才幹掉了騎士，此乃後話。詹姆斯的2015屆總冠軍無疑是他最可惜的。