當年，天后張惠妹曾與唱片業少東周立璟熱戀，並將自己的經紀約交給對方處理。然而，這段感情並沒有善終，兩人分手後，周立璟竟要求阿妹支付高達五千萬的解約金，令她傷心不已。
之後，周立璟的感情生活備受矚目，他被稱為「女模殺手」，先後與多位女模交往，最終娶了一位小16歲的巴西嫩模。不幸的是，這段婚姻也走向破裂。
據《NOWnews》報導，當周立璟與巴西嫩模結婚時，面對媒體詢問是否會定下心回歸家庭，他的回應竟是「希望囉」，這讓外界感到難以置信。果然，他最終還是離婚了。
周立璟被媒體拍到與香港南華體育會主席盧潤森的千金盧恬兒約會，兩人在街頭親密相擁，疑似展開新戀情。盧恬兒除了是富家千金，還因經常分享美食心得而在網絡上擁有相當高的知名度。她曾與百億富豪霍啟剛交往，但兩人最終分手，如今她似乎與周立璟陷入熱戀。
回顧張惠妹與周立璟的過去，這段情史充滿了戲劇性。當年，張惠妹1999年公開與周立璟交往，這是她出道後首度公開戀情。她甚至為了愛情與恩師張小燕鬧翻，將自己的經紀約交給周立璟，但三年後因男方的花心而分手，並遭遇解約金的糾紛。
在周立璟與巴西嫩模結婚時，張惠妹曾表示：「很高興他終於找到能讓他定下來的伴侶。」然而，周立璟在2015年離婚後，又與一位瑞典模特交往。張惠妹的感情生活也曾經波折不斷，此外，張惠妹與籃球選手何守正也曾有過一段「正妹戀」，但三年後男方被拍到帶女伴開房，這段戀情也告終。
直到2011年，張惠妹與小6歲的調酒師Sam（姚小健）開始交往，感情才穩定下來。如今兩人已經穩定交往13年，生活低調幸福。很開心阿妹找到了自己幸福！