隨著休賽季進入尾聲，NBA各支球隊為新賽季的球隊訓練營準備的同時，各大媒體也開始為新賽季的NBA造勢了。以往大部分媒體都會對新賽季的球星進行排名，而這一次，在進行排名之前，來自《露天看台》的記者平克斯則是盤點了30支球隊各種，他們新賽季各自最擔心的合約.這個角度倒是挺新穎的，不過，比起其他大部分球隊擔心的合約都是清一色的高薪角色球員，洛杉磯快艇最令他們擔心的合約卻是他們的核心領袖。降薪990萬，重簽快船，哈登時運不濟，管理階層或因你淪為笑柄。
在平克斯的點評當中，快艇方面最讓人擔心的合同，是倫納德價值3年1.52億美元的合同，他給出的理由也很簡單，因為倫納德總是沒辦法在季後賽保持健康，這位原本在他33歲應該呈現出統治力的頂級鋒線球員，卻只能在關鍵時刻作壁上觀，自身無法擺脫這樣的陰影。倫納德也是風評變化扭轉最快的球員之一，在他起初簽下這份合約時，由於倫納德接受了990萬美元的降薪，他沒有簽下頂薪合約就是為了快艇能夠同時留下哈登和喬治，加上當時快艇戰績高歌猛進，倫納德作為領袖，他的舉動受到了一致好評。
但很可惜，這樣的氛圍，沒能持續太久，差不多就2-3個月的時間，倫納德就從快艇的領袖英雄，成為了球迷們口誅筆伐，不斷抨擊討伐的對象。即便是那些在季後賽臨近時仍為他發聲的球迷，也在快艇出局之後徹底繃不住了。當萊納德被各大媒體奚落炮轟，他連續4個賽季沒能出戰快艇最後一場球的事實擺在大家眼前，甚至不少球迷直呼，這樣的球員，是該退休了。沒辦法，競技運動就是如此，球迷們的愛和恨來得快去得也快，一切都以球場上的表現為根本。
快艇這些年陣容都可以用「豪華」來形容，可他們始終出不了成績，這讓倫納德身上所承擔的責任變得更重了。回過頭來看，倫納德被評為快艇新賽季最擔心的合同，這也是有道理的。除了他過去這些年的歷史之外，倫納德被美國男籃請退的事實，也讓外界對他的膝蓋傷勢，有了進一步的擔憂。當然了，經歷一整個休賽期的調整，更多人願意相信倫納德可以健康出現在快艇的訓練營當中，並且站在常規賽揭幕戰的球場之上，但大家懷疑的，是他的膝蓋負荷程度。手術過後，倫納德沒有證明自己的膝蓋可以承擔一整個NBA賽季的負荷。
自從倫納德缺席以來，直到美國男籃不認為他的健康程度達到了球隊的標準，這段期間已經過了超過3個月的時間。也就是說，萊納德的這個看起來沒有受到嚴重損傷的傷病，讓他整整休養了3個月，也沒有徹底痊癒。這一方面說明接下來倫納德膝蓋所承受的負荷是令人擔心的，另一方面也會讓人擔憂，一旦倫納德的膝蓋再次頂不住了，或許他需要恢復的時間，不是快船以及其他任何球隊能夠承受的。這一點，快艇難以承受，同時即便快艇放棄現有資源，決定重建，倫納德拿到市場上，他的交易價值，也很難評估。
此外，快艇的管理層確實為倫納德承擔了巨大的壓力。首先，快艇為了得到倫納德，他們放棄了很多資源，並且這些資源有一些還成長成為了聯盟當中的球星，比如亞歷山大、傑倫威廉姆斯（雷霆用快艇這裡得到的選秀權選到的）。別看這是快艇交易喬治的籌碼，如果不是為了倫納德，快艇管理層也不可能做出如此誇張的交易。而這些籌碼（包括亞歷山大和5個首輪選秀權以及其他籌碼），都隨著喬治的離隊，等於快艇白白失去了。
當然了，如果快艇能夠在倫納德和哈登的帶領下贏得一座總冠軍獎杯，那麼這一切的付出，都是值得的。可問題是，現在快艇的實力，在多數人眼中並不是爭冠級別的，加上倫納德的隱患，他們甚至在一些媒體眼中很難擠進西部的季後賽行列。而且話說回來，快艇管理層的能力是公認頂級的，他們這些年總是被稱作“休賽期冠軍”，這也算是對管理層的一種認可。但他們的成績總是很一般，這不怪管理層，可倫納德確實讓管理層很尷尬。