1999年，吳倩蓮宣布與愛情長跑十多年的庹宗華分手。兩人早在1993年訂婚，庹宗華也曾在1998年公開表示「明年就結婚」，沒想到婚期始終沒有到來。
分手時，吳倩蓮只留下：「我覺得我不夠溫柔……他渴望美滿家庭，但我可能還沒準備好。」她沒有再多談細節，這段感情也因此長年留下想像空間。
吳倩蓮出身台灣普通家庭，年幼時曾因外貌不被看好，差點被送走，最後是爺爺堅持把她留下。後來她到滾石唱片打工，一張學生照被導演杜琪峰看中，因而出演《天若有情》，與劉德華合作後一炮而紅。
走紅後，她仍堅持完成學業，曾表示如果真的有實力，讀完書回來照樣能行。畢業後，她陸續演出《飲食男女》《夜半歌聲》等作品；李宗盛也曾為她寫下《夢醒時分》，後來因檔期由陳淑樺演唱。
1990年代，她和劉德華、張學友、周潤發、梁朝偉等一線男星合作，事業一路走高。2004年，劉德華在演唱會上當眾對她單膝下跪，做出求婚動作；但當時她與庹宗華仍在交往，並沒有公開回應。
兩人因戲相識，感情一路低調，分手後外界猜測不斷，吳倩蓮卻始終保持沉默。2012年，庹宗華的妻子陳思曾公開控訴家庭暴力，這屬於當事人的指控，並非已由司法確認的事實。
分手後，吳倩蓮曾到國外旅行。2007年，她在39歲時與一名藥品業界圈外人結婚，婚禮低調，穿的是自己設計、改良過的旗袍。婚後她逐漸淡出大眾視線，穿著也回到簡單自在的日常。
有導演形容，她身上沒有明星的距離感，反而像一個普通人，臉上帶著很多故事。她喜歡閱讀、養魚、種花，平時不熱衷社交，也沒有把人生過成必須對外解釋的樣子。
即使多年過去，吳倩蓮也沒有公開批評過庹宗華。面對外界議論，她選擇把沉默留給自己，把生活往前推。那句「還沒準備好」，或許沒有完整答案，卻成了兩人情感轉折最耐人尋味的一句話。